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Nel bel convento francescano di Montemaggio, nel comune di San Leo, non ci sono più frati, infatti è ora affidato ad una comunità di recupero. Questo sorge in un luogo verde, ma non vanta alla sua origine la presenza di san Francesco, perché è sorto nel Cinquecento. La sua chiesa, che ha un portico rinascimentale di grande armonia, fu iniziata nel 1546 e consacrata nel 1554.
Ora è chiusa ma va evidenziato che ha un interno ricchissimo di decorazioni, dominato da un grande soffitto cassettonato del primo Settecento, e altari con ancone in legno intagliato e dorato e con paliotti in scagliola policroma di incredibile fantasia. All’interno un bella croce lignea policroma cinquecentesca donata da una duchessa di Urbino, forse Lucrezia d’Este, moglie di Francesco Maria della Rovere.

Il convento è organizzato intorno a due chiostri, posizionati su diversi livelli, che seguono la conformazione scoscesa del terreno. Il chiostro superiore sormonta una cisterna, è privo di camminamento coperto e si fregia di un ingresso ad arco sormontato da un mattone con incisa una croce su tre monti e la data 1691. Il chiostro inferiore è disposto intorno ad un bellissimo pozzo in arenaria di forma ottagonale. Nel tempo è stato ridotto e le cinque arcate che ne caratterizzavano il lato lungo sono state tamponate. Da quello inferiore, inoltre, si accede alla neviera sotterranea, uno degli elementi più suggestivi di tutto il complesso.

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