Dante è annoverato tra i personaggi illustri che passarono a San Leo; luogo conosciuto probabilmente sia per le note frequentazioni con Ugoccione della Faggiola, signore della vicina Casteldelci, sia per la descrizione che ne fa nel Canto IV del Purgatorio:
“Vassi in Sanleo e discendesi in Noli, montasi su in Bismantova e ‘n Cacume con esso i piè; ma qui convien ch’om voli”.
Il sommo Poeta deve descrivere una dura salita, faticosa ed impervia, paragona quindi il luogo in cui si trova nella Divina Commedia a località reali famose per la loro asprezza. La rupe di San Leo è citata per la chiara difficoltà ad accedervi come la discesa verso Noli in Liguria e il monte Bismantova nell’Appennino reggiano fino a citare il monte Cacume nei pressi di Frosinone.
