Saldamente ancorata alla roccia che la sostiene, si erge in un luogo consacrato alla divinità dall’era preistorica. È il più alto esempio di architettura medievale conservato nel Montefeltro e una delle più importanti testimonianze dell’architettura romanica dell’Italia centrale.
Costruita nel 1173, ingloba i resti del Duomo altomedievale, del VII sec. quando l’antica Montefeltro, poi San Leo, eretta a ‘civitas’, divenne sede di nuova diocesi.
È rivolta a Oriente e l’ingresso è su un fianco sormontato dai busti scolpiti dei Santi Leone e Valentino, provenienti della chiesa antica. La Cattedrale è dedicata al Santo Patrono Leone che arrivò sul Monte Feretrio (l’antico nome di San Leo) sul finire del III secolo assieme all’amico Marino. A Leone e Marino si deve la diffusione del Cristianesimo in questo territorio e la nascita della Diocesi di Montefeltro. Mirabile esempio di stile Romanico presenta all’interno un ricco apparato decorativo scultoreo con simboli del Cristianesimo primitivo. Ha pianta a croce latina, con tre navate e transetto, cripta e ampio presbiterio rialzato. In origine questo edificio non era isolato ma contiguo al palazzo vescovile che comunicava direttamente con la torre campanaria e la cosiddetta “Cittadella Vescovile”. Anche per questo monumento numerose sono le testimonianze artistiche conservate nel vicino Museo d’Arte Sacra ma su tutte merita ricordare il raro frammento di croce dipinta che restituisce il volto del Cristo. Si tratterebbe della croce appartenuta a Montefeltrano I (1135-1202) portata sul carroccio durante le battaglie; è datata al 1205. La Cattedrale non è solo uno scrigno per i numerosi gioielli che custodisce ma è anche un raro esempio di ottima acustica, già apprezzato da numerosi artisti che vi hanno diretto e suonato come Uto Ughi, Salvatore Accardo ed Ennio Morricone.
Nella cripta era collocato il sarcofago con le spoglie di San Leone, del quale si conserva il coperchio con iscrizione, datato VI secolo.
